«Когда-то Андрей» — это эмоционально насыщенная история, глубоко затрагивающая душу, где тени травматического прошлого прочно укореняются в внутреннем мире человека, лишая его надежды на искупление. Здесь противоречивые чувства, стремление к переменам сталкивается с суровой реальностью большого города. Главный герой, оставивший привычную жизнь преподавателя, оказывается в плену утрат, когда мечта о новом начале оборачивается крушением — бизнес, стремящийся завладеть его родовым имением, становится символом утраты надежды, где когда-то бродил Пушкин.
В поисках своего истинного призвания, Андрей решает преподавать в вечерней школе для заключённых, чье наказание отбывает его собственный отец. Эта двойная жизнь, пронизанная светом и тенями, становится ареной его внутренней борьбы, вновь открывая болезненные отношения с близким человеком. Каждое занятие, вдохновляя юные души, одновременно вскрывает раны, оставленные годами изоляции. Сталкиваясь с судьбами осуждённых, Андрей мучительно размышляет о свободе: важнее ли наличие цепей или безопасность за решёткой? Его душа, искренне стремящаяся к новому началу, смиряется с недостижимым, создавая атмосферу остро эмоционального напряжения, где каждый выбор — шаг на пути самопознания.